В программе праздника - музыка, соревнования, игры, детский день, красочный парад, спортивные мероприятия, дни культурного наследия, знакомство с местной кухней и многое другое. Откроет фестиваль конкурс игры на стальных барабанах и вечеринка-"разогрев". 9 ноября состоится шоу фейерверков, коронация новой Королевы и открытие Фестиваля гастрономии и уличных танцев (Street Dance and Food Festival).
Самые зрелищные мероприятия пройдут 10 ноября: в этот день на остров "вторгнутся" пираты. В гавань Джорджтауна, столицы архипелага, расположенной на острове Гранд-Кайман, зайдут два старинных парусника. Корсары высадятся на берег и захватят местного губернатора. Тысячи людей выстраиваются на улицах, чтобы понаблюдать за этим захватывающим представлением.
По случаю проведения фестиваля отель Seven Mile Beach Resort&Spa на острове Большой Кайман (Гранд-Кайман) предлагает скидки на проживание. В настоящее время в гостинице ведутся работы по обновлению; ее открытие намечено на вечер перед началом праздника. Стоимость размещения в Seven Mile Beach во время Пиратской недели составит от USD 119 за ночь; также для клиентов предусмотрена скидка 50% на безмоторные виды водного спорта.
Каймановы острова расположены в северо-западной части Карибского моря, в 240 километрах южнее Кубы, в 268 километрах северо-западнее Ямайки и в 770 километрах южнее полуострова Флорида. Это британская заграничная территория. Гражданам России и СНГ для посещения архипелага требуется виза, которая оформляется в консульствах или посольстве Великобритании.